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| 04.09.2019 | ||||
| 22:00 | Cup Round 2 | Estudiantes Caracas | 0-0 | Atlético Venezuela |
| 22:00 | Cup Round 2 | Hermanos Colmenárez | 0-1 | Zamora FC |
| 22:00 | Cup Round 2 | Llaneros Guanare | 1-1 | Deportivo Lara |
| 22:00 | Cup Round 2 | Trujillanos FC | 1-0 | Portuguesa FC |
| 21:30 | Cup Round 2 | Atlético El Vigía | 1-2 | Estudiantes FC |
| 21:30 | Cup Round 2 | Gran Valencia | 0-3 | Deportivo La Guaira |
| 21:30 | Cup Round 2 | Petroleros (VEN) | 2-2 | Metropolitanos |
| 21:30 | Cup Round 2 | Yaracuy FC | 1-1 | Aragua FC |
| 21:15 | Cup Round 2 | Fundación AIFI | 1-0 | Mineros Guyana |
| 21:00 | Cup Round 2 | Dynamo Puerto | 1-1 | Monagas SC |